과당 6-인산

과당 6-인산
이름
	IUPAC 이름 [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid
	별칭 β-D-fructose 6-phosphate, ; fructose 6-phosphate
식별자
CAS 번호	643-13-0 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
약어	F6P
ChEBI	CHEBI:16084 ;
ChemSpider	392657 ;
ECHA InfoCard	100.010.360
PubChem CID	444848;
UNII	2012QM764Y ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80904350 ;
	InChI InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N ; InChI=1/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZBI;
	SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O;
성질
화학식	C6H13O9P
몰 질량	260.14 g/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

과당 6-인산(영어: fructose 6-phosphate) 또는 프럭토스 6-인산은 6번 탄소에 인산기가 있는 과당 유도체이다. 노이베르크 에스터(Neuberg ester)라고도 하며, 줄여서 F6P라고도 한다. 세포에서는 The β-D-과당이 가장 일반적인 형태이다.^[1]^[2] 대부분의 포도당과 과당은 세포로 들어가면 과당 6-인산으로 전환된다.

역사

"노이베르크 에스터"란 명칭은 독일의 생화학자 칼 노이베르크(Carl Neuberg)의 이름에서 비롯되었다. 1918년에 노이베르크는 과당 2,6-이중인산(fructose 2,6-bisphosphate)의 약산에 의한 가수분해에 의해 생성되는 화합물(나중에 과당 6-인산으로 확인됨)을 발견했다.^[3]

해당과정에서

포도당 6-인산이 포스포헥소스 이성질화효소에 의해 과당 6-인산으로 전환된다. ΔG'°= 1.7 kJ/mol

포스포헥소스 이성질화효소는 포도당 6-인산(G6P)을 과당 6-인산(F6P)으로 재배열한다. 과당은 인산화되어 과당 6-인산의 형태로 해당과정으로 들어간다.

포도당 6-인산이 과당 6-인산으로 전환되는 것처럼 화학식의 변화없이 구조만 바뀌는 것이 이성질화이다. 반응을 진행시키기 위해 포스포헥소스 이성질화효소가 필요하다. 이 반응은 정상적인 세포 조건하에서 가역적이다.

과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 과당 1,6-이중인산으로 전환된다. ΔG'°= –14.2 kJ/mol

포도당 6-인산의 이성질화에 의해 생성된 과당 6-인산은 과당 1,6-이중인산(fructose-1,6-bisphosphate)으로 인산화된다. 포스포프럭토키네이스-1(PFK-1)에 의해 촉매되는 반응은 ATP의 가수분해 반응과 동반하기 때문에(에너지적으로 유리한 단계) 본질적으로 비가역적이다.

같이 보기

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과당 6-인산

각주

↑ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0.
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p.292

[1] Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0.

[2] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[3] Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p.292

[1]

[2]

[3]

v t e 해당과정
물질	포도당 → 포도당 6-인산 → 과당 6-인산 → 과당 1,6-이중인산 → 글리세르알데하이드 3-인산 / 다이하이드록시아세톤 인산 → 1,3-비스포스포글리세르산 → 3-포스포글리세르산 → 2-포스포글리세르산 → 포스포엔올피루브산 → 피루브산
효소	헥소키네이스 포도당 6-인산 이성질화효소 포스포프럭토키네이스-1 알돌레이스 삼탄당 인산 이성질화효소 글리세르알데하이드 3-인산 탈수소효소 포스포글리세르산 키네이스 포스포글리세르산 뮤테이스 엔올레이스 피루브산 키네이스
조절 관련	2,3-비스포스포글리세르산 포스포프럭토키네이스-2 과당 2,6-이중인산